Dolgorukovskaya obelisken, og regnes som den første monument i Simferopol. Det var bygd i 1842, og ligger i krysset av Zjukovskij og Karl Liebknecht.

Et monument tilegnet seieren til russiske tropper over Tatarer og Tyrkere i juni 1771. Samtidig undertegnet avtale om tiltredelse av Krim til Russland. Seier sjef Dolgorukov mottatt et sverd dekorert med diamanter, rekkefølgen på St. Andrew og tittelen "Krim". 5. April 1842 på initiativ barnebarn Dolgoruky, ble holdt for legging av monumentet, som ble designet for å videreføre kampen i Russland for å få tilgang til svartehavet.

Monumentet er en fire-sidig obelisken form, montert på en fem-meter pidestall av grå Krim diorite. På alle sider av obelisken, og er innredet med skulpturelle medaljonger. Så, på medaljong på sørsiden avbildet coat of arms of Prince Dolgoruky, på Øst-medaljong med bilde av hvordan Prinsen Dolgoruky hendene til den russiske lovene i de erobrede folkene i Krim. Medaljong på Vestsiden fanger opp kampen for Krim.

Monument til to ganger reparert og endret sitt utseende. På 20-tallet av forrige århundre medaljonger ble avbrutt, demontert marmor dekorasjoner, stjålet en av våpen. Bare i 1952 obelisken delvis restaurert. I 80-årene, i ære av årsdagen for Simferopol besluttet å gjenopprette medaljonger. Det er interessant at de ble funnet i Leningrad Museum, deretter tilbake til sin opprinnelige plassering.