Ligger i Toledo fransiskanerkloster av San Juan de Los Reyes er et av de viktigste attraksjonene i byen, og en av dens mest majestetiske og vakre bygninger. Dette klosteret ble grunnlagt av kong Ferdinand av Aragon og Dronning Isabella av Castilla til ære for fødselen av deres barn, samt for å feire seieren over kreftene av portugiserne i slaget av Toro.

Byggingen av klosteret ble påbegynt av arkitekten Juan Guasa i 1477 og varte i flere tiår. Den viktigste delen av bygningen ble ferdigstilt i 1506. Den viktigste inngangen til klosteret, og er designet av den berømte arkitekten Alonso Covarrubias, ble bygget i 1553. På det opprinnelige utkastet, og det ble antatt at klosteret vil være en Kongelige graven. Men da det så hendte at Isabella og Ferdinand ble gravlagt i det frigjorte Granada.

Klosteret San Juan de Los Reyes er et eksempel på arkitektur fra den Gotiske perioden med iboende elementer i Mudéjar-stil. Kirken har et latinsk kors plan. Bygningen er imponerende innredning og dekor. Veggene er dekorert med bilder av ørn og emblemer av den Kongelige dynastiet, som ligger i øvre galleri, hvelvet tak som er dekorert med vakre ornamenter i arabisk stil. En ekte kunstverk er høyalteret, opprettet i det 16. århundre av billedhuggeren Felipe Bharni og malerier av scener av lidenskap for Kristus og Oppstandelsen av Kristus, laget av kunstneren Francisco de Comentam. Spesiell oppmerksomhet fortjener den fantastiske kloster, fullført i 1504 og er betraktet som en sann arkitektonisk mesterverk av den sen-Gotisk periode.